Speightstown é a segunda maior cidade de Barbados, atrás apenas da capital, Bridgetown. Oficialmente colonizada em 1630, sediou o porto mais movimentado do país. A localização estratégica tornava a cidade ponto chave nas atividades comerciais da ilha, especialmente com Inglaterra e EUA. Tendo perdido importância como cidade portuária, passou por longo período de decadência e abandono, com edifícios transformando-se em ruínas. Na paisagem de Speightstown destacam-se conjuntos de edificações que refletem diferentes períodos de seu desenvolvimento, desde os tempos da colônia, até momentos que caracterizam o declínio do porto. A estruturação espacial ainda guarda eixos e espaços significativos da época como principal cidade portuária de Barbados. O conjunto morfológico e sua permanência ao longo do tempo, resistindo a transformações relacionadas tanto a momentos de pujança econômica como de enfraquecimento e quase abandono, conduz a reflexões sobre sua força, em termos de durabilidade, e sua importância como definidor do caráter da paisagem de Speightstown. Atualmente, Speightstown encontra-se num eixo de expansão turística de Barbados. As pressões geradas, como ocorre na vizinha Holetown, ameaçam a permanência de conjuntos significativos. Este trabalho identifica e analisa configurações morfológicas, conjuntos de espaços, elementos e suas relações significativos à configuração do caráter da paisagem de Speightstown, com vistas à definição de um guia de design de paisagem – landscape design guide – para preservação. Frente à renovação da cidade como ponto turístico e inevitáveis transformações, busca oferecer diretrizes à permanência de configurações identificadas como significativas ao caráter paisagem.